Что такое изомерия аминокислот
Изомерия аминокислот — это такое явление, суть которого заключается в том, что существуют одинаковые по химическому составу и молекулярной массе химические соединения. При этом, различаются они строением и свойствами.
Аминокислоты — это составляющие белков: они являются их мономерами. Насчитывается 20 заменимых и незаменимых аминокислот.
Изомерия аминокислот бывает двух типов. Выделяют:
- структурную изомерию;
- оптическую изомерию аминокислот.
Структурная изомерия, в свою очередь, бывает изомерией углеродного скелета и изомерией положения аминогруппы.
Типы изомерии
Если говорить про оптическую изомерию и ее примеры, то стоит отметить, что все ɑ-аминокислоты (за исключением глицина H₂N-CH₂-COOH) включают атом углерода асимметрической структуры. По этой причине такие аминокислоты могут быть представлены в виде зеркального антипода.
Такому типу изомерии отводится важная роль в процессе биосинтеза белка — благодаря ему процесс становится точнее, а нарушения исключаются. Исходя из критерия оптической активности, изомеры бывают лево- и правовращающимися.
Формирование такой изомерии основано на наличии в аминокислоте асимметричного ɑ-атома углерода, который выступает в роли хирального центра и обеспечивает расположение вокруг себя химических групп только в виде двух конфигураций.
Как результат — возникает изменение направленности вращения плоского поляризованного света, проходящего через раствор. Происходит оценка угла его поворота.
Биосинтез белка представляет собой процесс образования белковых молекул в клетке на основе ДНК-матрицы.
Биосинтез белка осуществляется на рибосомах шероховатой эндоплазматической сети.
Образование изомеров аминокислотами может происходить на основе положения аминогруппы по отношению ко второму атому углерода. Здесь выделяют ɑ- β- γ- и прочие аминокислоты. Для них характерна довольно высокая степень функциональной активности. Также эти аминокислоты играют важную роль в клетках, поскольку обуславливают их жизнедеятельность.
В зависимости от функциональной активности можно обозначить следующие конфигурации молекул: D- и L-формы. Здесь в основе различий между изомерами лежит расположение замещающих групп: всего их насчитывается четыре. Располагаются они на верхушке воображаемого тетраэдра с центром в виде атома углерода в положении ɑ.
Когда обе формы аминокислоты смешиваются, то происходит образование рацемической смеси — ей не свойственна оптическая активность.
Рацемическая смесь представляет собой смесь различных форм изомеров без оптической активности.
При этом, важно отметить, что разделение аминокислот на основе конфигурации не соответствует оптическому делению. Это значит, что у одним аминокислот L-форма может правовращающей, а для других — левовращающей.
К примеру, L-аланин будет правовращающим, а L-фенилаланин — левовращающим. Кстати, смесь обеих форм или рацемат не будет обладать оптической активностью.
Как видно, изомерия показывает на особенность строения аминокислот и позволяет оценить их химическую структуру и биологическую клеточную роль.